Βρίσκεται στην ηλικία των 40 και κάτι, αλλά ήδη η εμπειρία της είναι αντίστοιχη της ευρύτατης πλέον αποδοχής της. Άρχισε να παίζει πιάνο και κιθάρα σε ηλικία εννιά ετών, στα μέσα των 70s ήδη έκανε φωνητικά και ήδη ξοπίσω της έχει μια σειρά από albums που ξεφεύγουν από το κλασικό image της jazz diva.
Ίσως θα μπορούσαμε να την αποκαλέσουμε μοντέρνα jazz diva, αν και η μουσική της κάθε άλλο παρά οριοθετείται. Ξεκινά από την σύγχρονη jazz έτσι όπως την αντιλαμβάνεται η -εκ του Δέλτα του Mississippi ορμώμενη- Cassandra, περνώντας από την soul, την pop, τους αφρο-βραζιλιάνικους ρυθμούς και φυσικά τα blues...
Αυτή τη φορά μάλιστα ηχογράφησε την πλειοψηφία του album σε ένα παλιό τρένο στον τόπο καταγωγής της, μαζί βέβαια με το σύνηθες group των νεϋορκέζων μουσικών, αλλά και τοπικούς προσκεκλημένους, ανάμεσα στους οποίους ο πιάνο θρύλος "Boogaloo" Ames. Με την πλειάδα αυτή των μουσικών ερμηνεύει κομμάτια της ("Show Me a Love", "Justice", "Drunk as Cooter Brown" και "Just Another Parade" -ντουέτο με την India.Arie) και διασκευές, στα κομμάτια των Antonio Carlos Jobim ("Waters of March"), James Taylor ("Only a Dream in Rio"), Jimmy Webb ("Wichita Lineman"), Bob Dylan ("Shelter From the Storm") κ.α.
Λυρισμός, συναίσθημα, southern ευαισθησία και soulful, γήινες ερμηνείες συνθέτουν την εκφραστική προσέγγιση της Cassandra Wilson. Με ξεχωριστή μαεστρία συνδυάζει παρελθόν και παρόν, jazz, blues και pop...
Διακριτικά, αλλά εύστοχα κρουστα, ακουστικές κιθάρες και μπάσο, δωδεκάχορδη, αλλά και slide κιθάρες, banjo, Ε-bow, τρομπέτα, μαντολίνο, ακόμα και μπουζούκι δημιουργούν ένα όμορφο, χαλαρό, παραδοσιακό σύνολο αφήνει χώρο στο αυτοσχεδιαστικό πεδίο προκειμένου να χρωματίσει τις λεπτομέρειες. Το σπέρμα της αναδημιουργίας είναι πάντως έντονο, αν και δεν είναι πάντα εύστοχες οι επιλογές, ούτε μπορεί να πει κανείς ότι η απουσία του παραγωγού Craig Street (η παραγωγή ανήκει πλέον στην ίδια), δεν γίνεται αισθητή...
